Thelma Hill nasceu Thelma Floy Hillerman em Emporia, Kansas. Sua família mudou-se para Los Angeles, Califórnia, durante seus primeiros anos de adolescência. Morando a poucos quarteirões do estúdio Mack Sennett, Thelma tornou-se uma das garotas fascinadas e de olhos arregalados que ficavam perto do estúdio espiando através dos portões. Levou cinco anos, mas eventualmente, usando seus encantos femininos, ela conseguiu entrar pelos portões e rapidamente chamou a atenção do próprio Sennett e de F. Richard “Dick” Jones, um produtor e diretor que trabalharia com Thelma em mais de uma dúzia de filmes.

Thelma fez pequenos papéis e trabalhos como figurante durante seus anos escolares, trabalhando nos fins de semana e durante as férias. Por causa de sua juventude, beleza e vivacidade, ela rapidamente se tornou “a protegida de todos”.

Quando Mack Sennett reviveu suas famosas “Garotas de Banho”, Thelma foi a primeira a vestir o maiô, já que a maioria de seus papéis até então tinham sido em trajes de banho. Em seu primeiro filme, “Picking Peaches”, ela mergulhou de um píer.

Por causa de seu maiô “mah jongg”, ela rapidamente ficou conhecida como a “Garota de Banho Mah Jongg”, embora já carregasse um apelido desde seus primeiros dias no set: “Pee-Wee”, a jovem de olhos pretos que cresceu no antigo estúdio.

À medida que amadureceu, foi contratada para fazer dublê de Mabel Normand, que, devido a um intenso vício em cocaína, frequentemente chegava atrasada ao trabalho ou nem aparecia. Foi por essa época que Thelma se tornou uma flapper; um estilo de mulher conhecido por seus corpos andróginos, roupas leves e reveladoras, e comportamentos tradicionalmente masculinos como fumar, beber pesadamente e sexo casual. Foi o hábito de beber que eventualmente levou à queda de Thelma.